Liverpool bị loại với tổng tỉ số 7–3 trước AFC Ajax của danh thủ Johan Cruyff ở vòng đấu thứ hai của Cúp C1 châu Âu 1966-67.[30] Họ đứng thứ năm trong mùa giải Football League 1966-67 với chỉ 2 trận thắng trong 11 trận cuối cùng.[31]

Liverpool dẫn đầu giải quốc nội trong suốt các tháng 9, 10 và 11 của năm 1967.[32] Mặc dù thi đấu tới 59 trận trong suốt mùa giải, họ không thể giành được chức vô địch quốc nội hay tại Inter-Cities Fairs Cup.[33][34] Họ về thứ ba tại Football League 1967-68.[35] Thành tích tốt nhất của họ trong các giải đấu cúp là vòng tứ kết Cúp FA.[36]

Thành tích không tốt tại các giải đấu cúp mùa giải 1968/69 giúp Liverpool có nhiều thời gian nghỉ ngơi hơn so với mùa giải trước. Họ về nhì ở Football League 1968-69 với sáu điểm kém đội đầu bảng Leeds United.[32] Hậu vệ trái Gerry Byrne giải nghệ sau 333 trận và 12 mùa giải cống hiến.[37] Shankly bắt đầu thay thế các cầu thủ lớn tuổi trong đội hình của mình và mua về Emlyn Hughes[38] và thủ môn Ray Clemence ở mùa giải tiếp theo.[39] Tony Hateley gia nhập đội bóng với giá chuyển nhượng kỷ lục là 96.000 bảng từ Chelsea, nhưng buộc phải chuyển tới Coventry City F.C. chỉ một năm sau đó vì chấn thương và phong độ tệ hại.[40] Giữa mùa giải đó Shankly ký hợp đồng với Alun Evans của Wolverhampton Wanderers với con số kỷ lục 100.000 bảng cho một cầu thủ dưới 20 tuổi. Sau khởi đầu ấn tượng, sự nghiệp của Evans đi xuống bởi chấn thương hành hạ.[41]

Liverpool bất bại trong mười trận đấu đầu tiên của mùa giải 1969-70 cho tới khi để thua 1–0 trước Manchester United.[34] Trận thua ở vòng hai Cúp FA trước đội hạng dưới Watford buộc Shankly phải nói lời tạm biệt các cựu binh.[42] Bobby Graham thay thế Hunt làm tiền đạo chủ lực. St John và Yeats cũng có những lần ra sân cuối cùng cho câu lạc bộ.[43] Liverpool bị loại sớm ở Inter-Cities Fairs Cup và League Cup 1969-70[36] đồng thời về thứ năm tại giải quốc nội.[44]

Vào mùa giải 1970–71 các cầu thủ trẻ như Clemence, Hughes, Alec Lindsay, Larry Lloyd và Steve Heighway góp phần làm giảm độ tuổi trung bình của đội xuống 22.[43] Tiền đạo 21 tuổi John Toshack chuyển tới từ Cardiff City với giá kỷ lục 110.000 bảng vào tháng 11. Bàn thắng đầu tiên của anh cho Liverpool đến chỉ 11 ngày sau khi ký hợp đồng trong cuộc lội ngược dòng giành chiến trắng 3-2 trước kình địch Everton.[45] Liverpool lần thứ hai liên tiếp về thứ năm. Họ bị loại ở bán kết Inter-Cities Fairs Cup 1970-71 trước Leeds United.[46] Bàn thắng của Brian Hall giúp họ giành chiến thắng ở bán kết Cúp FA 1970-71 với tỉ số 2-1 trước Everton.[47] Ở chung kết với Arsenal, Heighway giúp Liverpool vượt lên dẫn trước nhưng sau đó để Pháo thủ lật ngược thế cờ giành chiến thắng 2–1.[48]

Shankly kí hợp đồng với cầu thủ trẻ Kevin Keegan của Scunthorpe United vào ngày 10 tháng 5 năm 1971. Ở trận ra mắt Football League 1971-72 Keegan ghi bàn chỉ sau 12 phút bóng lăn. Đây là bàn thắng đầu tiên trong số 100 bàn mà Keegan ghi cho Liverpool sau một pha phối hợp với Toshack.[49] Cầu thủ trẻ 18 tuổi Phil Thompson có trận ra mắt trong chiến thắng 3-0 vào ngày Thứ Hai Phục Sinh trước Manchester United.[50] Vào giai đoạn nước rút của mùa giải với bốn đội bóng tranh chức vô địch trong đó có Liverpool, họ để thua 1-0 ở vòng đấu áp chót bởi bàn thắng của John McGovern trên sân của Derby County, đội bóng đã hoàn thành mùa giải.[51] Vào thứ Hai ngày 8 tháng 5 năm 1972, thất bại 2-1 của Leeds trên sân Wolverhampton Wanderers thắp lên hi vọng vô địch của Liverpool. Mặc dù cần phải thắng nếu Leeds thua, Liverpool bị chủ nhà Arsenal cầm hòa 0-0 trong trận cầu mà bàn thắng ở phút 88 của Toshack không được công nhận. Derby là đội vô địch mùa đó.[52][53]